Monmouth ist ein sehr geschichtsträchtiger Ort mit vielen Natursehenswürdigkeiten. Viele mittelalterliche Spuren, wie z. B. eine eindrucksvolle Brücke über dem Fluss Monmouth aus dem 13. Jahrhundert mit einem einzigartigen befestigten Pförtnerhaus sind hier zu finden. Im Ort befindet sich der alte Markt in Agnincourt Square sowie die Shire Hall Court Rooms, welche noch unverändert erhalten sind. Auerhalb der Stadt finden Sie die weltbekannte Tintern Abtei, den Wald Dean und Offa's Dyke. Im Westen liegt Abergavenny und die römische Festung, die Brecon Beacons und eine Reihe historischer Sehenswürdigkeiten, die auf Owen Glendwr zurückführen.